跟随布鲁姆踏上自我发现之旅，挑战他的身体和精神的极限可能。

1764年，贺拉斯·华尔浦尔出版了英国文学史上第一部哥特小说《奥特兰多城堡》。小说神秘莫测的魔幻色彩以及围绕伊莎贝拉情感发展的曲折剧情折服无数读者。长久以来，该小说被认为是以意大利南部某座小镇为蓝本写就的，但是自幼热爱该小说的霍瑞斯·威博却始终未能在意大利当地找到符合书中描述的城堡。偶然机会，他从友人寄来的明信片上找到线索，从而在捷克位于纳霍德附近的奥特汉妮城堡取得重大发现。　　导演撷取书中重要章节和剧情，穿插霍瑞斯走访当地的照片和研究，向所有《奥特兰多城堡》的忠实书迷展现那座神秘城堡的真实面貌……

弗吉尼亚·伍尔夫在1928年创作的《奥兰多》，是世界上第一部主角在故事中途转换性别的小说。在一个世纪之后，跨性别作家同时也是哲学家、活动家的保罗·B·普雷西亚多（PaulB.Preciado），决定寄给伍尔夫一封影像信，告诉她她笔下的角色已经走进现实，奥兰多已经遍布世界各地。　　普雷西亚多发起了一个试镜活动，召集到了26名8至70岁的当代跨性别与非二元性别人士来扮演奥兰多这个角色。他通过这些真实的声音、著作、理论和影像，重构了自己变性经历的各个阶段。他说，每个奥兰多，都是一个要每天冒着生命危险去生存的跨性别者，因为他们发现自己被迫要去对抗法律、历史和精神病学，还有传统的家庭观念和跨国制药公司的力量。但如果“男性”和“女性”归根结底都是政治和社会的虚构产物，那么这种转变就不再仅关乎性别，也关乎诗歌、爱与肤色。

本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿TildaSwinton饰）得到了女王的宠爱，被赐予宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎CharlotteValandrey饰），后寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯HeathcoteWilliams饰），之后代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德JohnWood饰）授予皇室勋章。昏睡七天后，奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔墨汀（比利·赞恩BillyZane饰）一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪。　　本片被提名奥斯卡最佳艺术指导之舞台设计奖及最佳服装设计奖，获英国电影电视协会最佳化妆奖及最佳服装设计奖提名，并获威尼斯电影节OCIC（视听效果技术）奖和ElviraNotari（女性题材特殊贡献导演）奖。